Résumé
A Capeside, l’élection annuelle de Miss grand voilier prend une tournure assez particulière lorsque des concurrents inattendus se présentent comme candidats. Jen persuade Joey d’y participer en lui disant qu’elle a toutes les chances de gagner les 5000$ qui lui permettront de financer ses études à l’université.
Et, après avoir été humilié par son père, Pacey est déterminé à quitter le domicile parental pour vivre de ses propres ailes. Dans l’espoir de gagner l'argent du loyer et d’irriter davantage sa famille, Pacey décide de défier les règles et se présente alors comme le premier homme à rentrer dans la compétition.
Alors que Jen commence à regretter sa rupture avec Dawson, ce dernier commence alors à voir en Joey une fille merveilleuse, rendant ainsi Jen de plus en plus jalouse!